1,3-二烯的选择性双官能化是一个有挑战性的研究领域,该类反应可以从易得的原料出发转化成高度官能团化的有用分子。含氮化合物广泛存在于生物活性天然产物和药物分子中,引入氨基或其等效基团的1,3-二烯双官能团化最近得到了快速发展。然而,高选择性的引入两个不同含氮官能团的方法还未见报道。
近日,青岛科技大学化学院郭维斯副教授与瑞士洛桑联邦理工学院祝介平教授合作报道了首例含有两个不同含氮基团1,3-二烯的选择性1,2-双胺化反应(图1)。该方法高效合成了一系列异硫氰酸酯衍生物,产物的保护基容易脱除。同时,实现了温和条件下硫氰酸酯向异硫氰酸酯的转化。
图1 1,3-二烯的选择性1,2-双胺化反应
该研究成果近期以“Selective 1,2-Aminoisothiocyanation of 1,3-Dienes Under Visible-Light Photoredox Catalysis”为题发表在化学领域著名期刊Angew. Chem. Int. Ed.上(IF = 12.96),文章的第一作者是郭维斯副教授,通讯作者是祝介平教授。该研究得到国家留学基金委访问学者项目和瑞士自然科学基金的资助支持。
论文链接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202014518